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L'mwbgetenone (o mwbwchetene) è un analogo carbonilico dell'mwcaallene facente parte della famiglia dei mwcqcheteni, di cui rappresenta il capostipite. Viene preparato industrialmente per mwcgpirolisi dell'mwcwacetone a 700mwda °C. Trova impiego nella sintesi industriale dell'mwdqanidride acetica per reazione con mwdgacido acetico.

• Proprietà

• Formazione

• Reazioni

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'etenone è un mweggas tossico incolore, dall'odore pungente, che causa irritazioni a mwewocchi, mwfanaso, mwfqfaringe e mwfgpolmoni. Provoca edema polmonare dopo periodi di esposizione continua. Il suo mwfwpunto di fusione è di -150,5mwga °C mentre mwgqbolle a una temperatura di -48mwgg °C.

È un composto stabile a temperatura inferiore a -48mwha °C, oltre la quale tende a formare il mwhqdimero dichetene.

L'etenone può essere sintetizzato a partire da mwiacloruro di acetile sfruttando l'mwiqeliminazione di mwigacido cloridrico per trattamento con una mwiwbase (B).mwja CH 3 − − CO − − Cl → B CH 2 = C = O + HCl {\displaystyle {\ce {CH3-CO-Cl ->[B] CH2=C=O + HCl}}} La base utilizzata per strappare l'idrogeno α è solitamente la mwjqtrietilammina.

Industrialmente il chetene viene preparato per mwjwpirolisi dell'mwkaacetone a 700mwkq °C.mwkg CH 3 − − CO − − CH 3 → Δ Δ T CH 2 = C = O + CH 4 {\displaystyle {\ce {CH3-CO-CH3 ->[\Delta T] CH2=C=O + CH4}}} I cheteni si ottengono anche dopo mwkwriarrangiamento di Wolff di α-diazochetoni.

L'alta reattività dell'etenone è sfruttata per inserire gruppi acetilici CHmwlg3C(O)- in altre molecole. Con mwlwalchini elettron-ricchi dà mwmacicloaddizione [2+2] con formazione di ciclobutenoni. Reagisce con mwmqeteri, mwmgammine e mwmwtioeteri allilici dando la mwnatrasposizione di Bellus-Claisen.

A mwngtemperatura ambiente il chetene forma un dimero liquido. Reagisce con mwnwacqua formando mwoaacido acetico. Reagisce con l'acido acetico formando mwoqanidride acetica.

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su etenone

• mwpgBIA GESTIS, su biade.itrust.de (archiviato dall'url originale il 13 agosto 2011).